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30代で保険営業に転職して失敗する人の共通点と後悔しない判断基準

目次

「稼げると聞いたのに…」保険営業への転職で後悔している、あなたへ

30代で保険営業に転職を考えている、あるいはすでに転職したけれど「失敗だったかも」と不安を感じているあなた。

「前職より稼げると聞いた」「自分のペースで働けると思った」「手に職をつけられると信じた」——でも、現実は想像と違った。朝から晩まで電話をかけ続け、知人に営業をかけることに罪悪感を覚え、月末のノルマに追われる日々。「こんなはずじゃなかった」という思いが、日に日に大きくなっている。

転職サイトには「未経験歓迎」「高収入」「実力次第で年収1000万円」と書いてあった。面接では「あなたなら絶対向いてます」と言われた。でも入社してみたら、毎日が精神的に削られる戦いで、成果も出ず、給料は前職を大きく下回っている——。

その焦り、不安、後悔。すべて、あなただけが感じているわけではありません。

この記事では、30代で保険営業に転職して失敗する人の共通点を冷静に分析し、向いている人・向いていない人の特徴を具体的な業務例とともに解説します。そして、「もう転職してしまった」という人にも、「これから転職を考えている」という人にも、現実的な判断材料を提供します。

「やめとけ」と突き放すつもりはありません。ただ、感情に流されず、冷静に自分と保険営業という仕事を見つめ直すためのヒントを、ここに書き残します。


30代で保険営業に転職して後悔する人の共通点

共通点1:「稼げる」という言葉だけで飛び込んだ人

「年収1000万円も夢じゃない」「頑張り次第で前職の倍稼げる」——採用面接や求人広告で、こんな言葉を聞いて心が動いた。前職の給料に不満があった。もっと稼ぎたかった。だから、飛び込んだ。

でも、現実は甘くなかった。

保険営業で高収入を得ている人は、確かに存在します。でも、それは全体のごく一部です。多くの人は、基本給が低く(月15万〜20万円程度)、歩合給で稼ぐ仕組み。契約が取れなければ、収入は雀の涙です。

30代で転職してきたAさん(元メーカー営業)は、こう語ります。

「前職は年収450万円でした。保険営業なら600万円は堅いと思って転職しました。でも1年目、年収は280万円でした。基本給18万円に、わずかな歩合。生活費を削って、貯金を切り崩す日々。30代で家族がいるのに、この収入では生活できません」

「稼げる」の裏には、「稼げない期間」が必ずある——この現実を知らずに飛び込むと、確実に後悔します。

共通点2:「自分のペースで働ける」と勘違いしていた人

保険営業は、会社に縛られず、自分の裁量で動けるイメージがあります。「営業だから外回りが多い」「自由度が高い」——そう聞いて、魅力を感じた人も多いでしょう。

でも実際は、ノルマに追われ、常に数字を意識する日々です。

「自分のペースで」なんて働けません。月末が近づくと、上司から詰められます。「今月あと何件?」「見込み客は?」「なんで動いてないの?」——朝礼、夕礼、週報、月報。常に進捗を報告し、プレッシャーをかけられます。

Bさん(元IT企業の事務職、32歳)は、こう振り返ります。

「前職は定時で帰れて、休日出勤もほぼなかった。保険営業も『自分で時間を調整できる』と聞いて、ワークライフバランスが取れると思ったんです。でも現実は、土日も営業活動。夜も見込み客への電話。月末はノルマ未達成で詰められる。自由なんて、どこにもありませんでした」

フレックスタイムや自由な働き方は、成果を出している人だけの特権です。成果が出ない人は、逆に監視され、管理され、追い込まれます。

共通点3:「人脈がある」と過信していた人

30代になれば、それなりの人脈ができています。学生時代の友人、前職の同僚、趣味のコミュニティ——「この人たちに営業すれば、最初の契約は取れるだろう」と考える人は多い。

でも、人脈を営業に使うことの精神的負担を甘く見ていた人は、必ず後悔します。

友人に保険を勧める。断られる。気まずくなる。無理に契約してもらっても、「営業のために友達を利用した」という罪悪感が残る。人脈は一度使えば枯渇します。そして、人間関係にヒビが入ります。

Cさん(元飲食店店長、35歳)は、こう後悔しています。

「最初の3ヶ月は、友人や知人に営業して、5件契約を取りました。でも、それ以降がまったく取れない。人脈は尽きました。しかも、営業をかけた友人の何人かとは、疎遠になりました。『保険の話しかしない奴』と思われたんでしょうね。失ったものの方が大きかった」

人脈は、最初の数ヶ月しか使えません。その後、新規開拓ができない人は、確実に詰みます

共通点4:「話すのが得意だから大丈夫」と思っていた人

「営業は喋れればいい」「コミュ力があるから大丈夫」——そう思って保険営業に飛び込む人がいます。

でも、保険営業に必要なのは、ただのコミュ力ではありません

必要なのは:

  • 断られ続けても心が折れない精神力
  • 相手の人生設計に深く入り込む共感力と提案力
  • 複雑な商品知識を正確に説明できる理解力
  • 長期的な関係を築くフォロー力

「喋るのが好き」「人と話すのが得意」だけでは、まったく足りないのです。

Dさん(元アパレル販売員、33歳)は、こう語ります。

「接客業で10年働いてきたので、人と話すのは得意でした。でも、保険営業は別物でした。アパレルは『欲しい人に売る』仕事。でも保険は『必要性を感じていない人に、必要性を伝える』仕事。断られるのが前提。100件電話して、1件アポが取れればいい方。メンタルが持ちませんでした」

コミュ力があっても、拒絶に耐え続けられるメンタルがなければ、保険営業は務まりません。

共通点5:「研修があるから未経験でも大丈夫」と安心していた人

「未経験歓迎」「充実した研修制度」——求人にはそう書いてあった。だから、業界未経験でも安心して飛び込んだ。

でも、研修で教えられるのは、商品知識と営業トークのテンプレートだけです。

実際の営業現場で必要な:

  • どうやって見込み客を見つけるか
  • どうやって断られた後もフォローするか
  • どうやって信頼関係を築くか
  • どうやってクロージングするか

こういった「泥臭い実務」は、自分で試行錯誤しながら学ぶしかありません

Eさん(元製造業、31歳)は、こう振り返ります。

「3週間の研修で、商品知識はしっかり叩き込まれました。でも、『で、どうやって契約取るの?』ってなった時、誰も教えてくれない。先輩は『とにかく電話しろ』『飛び込め』って言うだけ。具体的なノウハウは何もない。結局、見よう見まねで動くしかなかった」

研修があっても、実践で使えるスキルが身につくわけではない——この現実を知らないと、「こんなはずじゃなかった」と後悔します。


口コミサイトでよく見る意見と、その現実

口コミ:「保険営業はブラックだからやめとけ」

現実的な補足:

確かに、ブラックな側面はあります。ノルマ、長時間労働、精神的プレッシャー——これらは事実です。

でも、すべての保険会社がブラックというわけではありません。大手生命保険会社、外資系保険会社、代理店型——それぞれ働き方は異なります。

大手生命保険会社の中には、育成制度がしっかりしていて、基本給も比較的安定している会社もあります。一方、小規模な代理店では、完全歩合制で、サポートもほとんどない場合があります。

「ブラックかどうか」は、会社選びで大きく変わる——これが現実です。

口コミ:「稼げるのは最初だけ。あとは地獄」

現実的な考察:

これは、半分本当で、半分誤解です。

確かに、「人脈営業」で最初の数ヶ月だけ契約を取り、その後まったく取れなくなる人はいます。こういう人は、収入が激減し、「稼げるのは最初だけだった」と感じます。

でも、新規開拓のスキルを身につけた人は、長期的に稼ぎ続けています

飛び込み営業、紹介営業、セミナー開催、SNS活用——自分なりの営業スタイルを確立できた人は、安定して契約を取り続けられます。

つまり、「地獄」になるかどうかは、新規開拓できるかどうかで決まるのです。

口コミ:「30代未経験は無理。若い子しか続かない」

反論と現実:

30代未経験でも成功している人はいます。ただし、条件があります。

  • 貯金がある:最初の1〜2年、収入が低くても耐えられる
  • 家族の理解がある:収入が不安定でも、家族がサポートしてくれる
  • 前職での実績がある:営業経験、マネジメント経験など、活かせるスキルがある

20代と比べて、30代は「失敗できない」プレッシャーが大きい。家族がいる、住宅ローンがある、貯金が少ない——こういう状況で保険営業に飛び込むのは、確かにリスクが高い。

でも、**「無理」ではなく「リスクが高い」**というのが正確な表現です。


保険営業に向いている人・向いていない人

向いている人の特徴

1. 拒絶されても立ち直れる、異常なメンタルの強さがある人

保険営業は、拒絶されるのが仕事です。100件電話して、99件断られる。それでも、101件目に電話できる人——これが向いている人です。

具体的な業務例:
朝から晩まで架電。「結構です」「間に合ってます」「忙しいので」——こんな言葉を100回聞いても、笑顔で次の電話をかけられるか。これができない人は、1ヶ月で心が折れます。

2. 数字に強く、戦略的に動ける人

保険営業は、感覚ではなく数字で管理する仕事です。

  • 何件架電すれば、何件アポが取れるか
  • 何件アポを取れば、何件契約になるか
  • どの商品が、どのターゲットに刺さるか

こういったデータを分析し、PDCAを回せる人は、安定して成果を出します。

具体的な業務例:
自分の営業活動をExcelで管理。架電数、アポ率、成約率を毎週集計。「今月あと5件契約するには、あと何件アポが必要か」を逆算して動く——こういう人は、感覚で動く人より圧倒的に成果が出ます。

3. 人の人生に深く関わることに喜びを感じる人

保険は、人生の転機に関わる商品です。結婚、出産、住宅購入、老後——人生の重要な場面で、相談相手になれる。

「ありがとう」「あなたに相談してよかった」——そう言われることに、心からやりがいを感じられる人は、長く続けられます。

具体的な業務例:
お客様から「おかげで家族が安心して暮らせます」と感謝されたり、万が一の時に保険金が支払われて「本当に助かりました」と涙ながらに感謝されたり——こういう瞬間に、「この仕事をやっていてよかった」と思える人。

4. 長期的な関係構築が得意な人

保険営業は、一度売って終わりではありません。契約後のフォロー、更新、追加契約——長期的な関係を築くことで、安定した収入を得られます。

具体的な業務例:
年に1〜2回、既存顧客に近況確認の連絡を入れる。結婚した、子どもが生まれた、家を買った——ライフイベントに合わせて、保険の見直しを提案。こうして、一人の顧客から長期的に契約を積み上げていく。

5. 自己管理ができる人

保険営業は、誰も管理してくれません。「今日はサボろう」と思えば、サボれます。でも、その代償は自分の収入に直結します。

自分でスケジュールを立て、自分を律して動ける人——これが向いている人です。

向いていない人の特徴

1. 安定した収入が欲しい人

30代で、住宅ローンがあったり、子どもの学費が必要だったり——「毎月安定した収入が必要」という人には、保険営業は向きません。

歩合制である以上、収入は不安定です。今月30万円稼げても、来月は10万円かもしれない。この不安定さに耐えられない人は、精神的に追い込まれます。

2. 人に嫌われたくない人

保険営業は、嫌われる覚悟が必要です。

友人に営業をかければ、「保険の話しかしない」と距離を置かれる。飛び込み営業をすれば、「迷惑だ」と怒られる。電話営業をすれば、ガチャ切りされる。

「嫌われたくない」「いい人でいたい」——そう思う人には、この仕事は地獄です。

3. ノルマにプレッシャーを感じやすい人

「今月あと3件契約しないと、基本給が下がる」「半年間未達成なら、クビになる」——こういうプレッシャーに晒され続けます。

ノルマを「目標」として楽しめる人は大丈夫ですが、「重荷」と感じてしまう人は、精神的に病みます。

4. 細かい事務作業が苦手な人

保険営業は、営業だけではありません。契約書類の作成、顧客情報の管理、報告書の提出——細かい事務作業が大量にあります。

「営業だけやりたい」と思っていても、事務作業が苦手だと、ミスが増え、顧客からの信頼を失います。

5. プライドが高い人

30代で、前職ではそれなりの役職についていた。プライドもある。

でも、保険営業では「新人」です。20代の先輩に指導される。飛び込み営業で門前払いされる。電話で怒鳴られる。

プライドが邪魔をして、「こんなことできない」と思ってしまう人は、続きません。


「向いていない」と思っても、活路があるケース

ここまで読んで、「自分は向いていないかも…」と感じた人もいるでしょう。

でも、向いていないからといって、すぐに諦める必要はありません。活路はあります。

ケース1:法人営業に特化する

個人向け保険営業が苦手でも、法人向け保険営業なら向いているという人がいます。

法人営業は、感情ではなく論理で動きます。経営者に対して、リスクマネジメントの提案をする。数字を示し、合理的に判断してもらう。

人脈営業や飛び込み営業が苦手でも、法人営業なら活路が開ける可能性があります。

ケース2:ニッチな分野に特化する

保険にはたくさんの種類があります。生命保険、医療保険、がん保険、学資保険、個人年金——。

この中で、特定の分野に特化することで、専門性を武器にできます。

例えば、「がん保険専門」「経営者向けの退職金準備専門」など。ニッチな分野で専門家になれば、紹介が生まれやすくなります。

ケース3:オンライン営業に切り替える

飛び込み営業や電話営業が苦手でも、オンラインでの情報発信が得意なら、それを武器にできます。

YouTubeで保険の解説動画を作る。ブログで保険の選び方を発信する。SNSで相談を受ける——こうして、オンラインで見込み客を集める方法もあります。

ケース4:保険営業の経験を、次のキャリアに活かす

保険営業で失敗しても、その経験は無駄になりません。

  • 営業スキルは、どの業界でも通用する
  • 金融知識は、FPや金融業界への転職に活かせる
  • 顧客対応力は、カスタマーサクセスなどの職種に活かせる

「失敗した」と思っても、そこで得たスキルを次に活かせば、キャリアは繋がります。


まとめ:後悔しないために、冷静に自分を見つめ直そう

30代で保険営業に転職して失敗する人には、共通点があります。

  • 「稼げる」という言葉だけで飛び込んだ
  • 「自分のペースで働ける」と勘違いしていた
  • 人脈を過信していた
  • コミュ力だけで何とかなると思っていた
  • 研修があれば大丈夫だと安心していた

これらの勘違いを解いた上で、冷静に「自分は保険営業に向いているか」を考えてください。

向いている人の特徴:

  • 拒絶されても立ち直れる異常なメンタル
  • 数字に強く戦略的に動ける
  • 人の人生に深く関わることに喜びを感じる
  • 長期的な関係構築が得意
  • 自己管理ができる

向いていない人の特徴:

  • 安定した収入が欲しい
  • 人に嫌われたくない
  • ノルマにプレッシャーを感じる
  • 事務作業が苦手
  • プライドが高い

ただし、向いていないと思っても、法人営業に特化したり、ニッチな分野に特化したり、オンライン営業に切り替えたりすることで、活路は開けます。

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